Kereaktifan Berdasarkan Bangun Molekul Senyawa Organik
Rantai Terbuka dan Rantai Tertutup
Salah
satu sifat utama senyawa organik alami maupun senyawa organik buatan adalah
senyawa organik selalu mengandung unsur karbon. Oleh karena itulah, istilah
“senyawa organik” disempurnakan menjadi senyawa karbon; dan Ilmu Kimia yang
mempelajarinya disebut sebagai Kimia Karbon. Namun demikian, istilah senyawa
organic sampai kini masih digunakan terutama untuk membedakannya dari senyawa
anorganik. Senyawa organik dapat didefinisikan sebagai senyawa yang terdiri
dari unsur C dan unsur H sebagai unsur utama, dan beberapa unsur lain seperti
O, N, P atau S. Sedangkan jika senyawa itu hanya mengandung unsur C dan H
saja, maka senyawa itu dikatankan senyawa hidrokarbon.
Senyawa
organik dalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon,
kecuali kabrida, karbonat, dan oksida karbon. Ada banyak senyawa organik, untuk
mempermudahnya senyawa organik diklasifikasikan kedalam berbagai kelompok dan
sub kelompok.
Hidrokarbon adalah sebuah senyawa
yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Walaupun hanya terdiri dari 2
jenis unsur, hidrokarbon merupakan suatu kelompok senyawa yang besar. Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom
hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Salah satu contoh
senyawa hidrokarbon yang sederhana adalah metana, dengan rumus struktur CH4.
Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom
hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Berikut beberapa contoh
hidrokarbon:
Hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan kovalen tunggal.
Dengan demikian, semua atom karbon dalam molekulnya mempunyai hibridisasi sp3.
Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga di
antara atom-atom karbonnya. Atom karbon yang memiliki sebuah ikatan rangkap
dengan tetangganya, mempunyai hibridisasi sp2, sedangkan atom karbon
yang memiliki sebuah ikatan ganda tiga, mempunyai hibridisasi sp.
Hidrokarbon aromatik sebetulnya juga tak jenuh, tetapi
kestabilannya jauh lebih tinggi daripada hidrokarbon tak jenuh, sehingga
dimasukkan dalam golongan yang berbeda, yaitu hidrokarbon aromatik. Senyawa
ke-4 (benzena) di atas termasuk dalam hidrokarbon aromatik.
CIRI-CIRI UMUM
Karena struktur
molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga berbeda:
jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit
karena atom karbonnya berikatan rangkap. Kemampuan hidrokarbon
untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa
membentuk senyawa-senyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana
atau arena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan
diantara atom karbon bersifat non-polar.
Sesuai dengan teori ikatan valensi, atom karbon harus
memenuhi aturan “4-hidrogen” yang menyatakan jumlah atom maksimum yang
dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai 4 elektron valensi. Dilihat
dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang bisa membentuk
ikatan kovalen atau ikatan dativ. Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk
dalam lipid.
Beberapa hidrokarbon tersedia melimpah di tata
surya. Danau berisi metana dan etana cair telah ditemukan pada Titan,
satelit alam terbesar Saturnus, seperti dinyatakan oleh Misi Cassini-Huygens.
TURUNAN HIDROKARBON
Sintesis senyawa lain.klasifikasi
gugus fungsi. Berikut ini adalah beberapa gugus fungsi yang umum diketahui:
1.
Alkohol atau Alkanol adalah gugus
fungsi yang terdiri atas atom O dan H membentuk gugus -OH. Alkohol dapat membentuk
Alkohol primer, sekunder, dan terisier tergantung ia mengikat di atom C apa.
Bila alkohol mengikat di atom C primer, maka alkohol tersebut adalah alkohol
primer, juga seterusnya. Alkohol memiliki akhiran –nol.
Contoh:
CH3CH2OH
(n-etanol)
CH3(CH2)3OH (n-butanol)
CH3CH2CHCH3OH (2-butanol)
CH3(CH2)3OH (n-butanol)
CH3CH2CHCH3OH (2-butanol)
2.
Alkoksi Alkana atau Eter adalah
gugus fungsi Alkohol yang kehilangan atom H-nya membentuk gugus -O-, sehingga Eter mampu mengikat
2 gugus alkil yang berbeda. Eter memiliki Akhiran –oksi.
Contoh:
CH3OCH3 (metoksi metana)
CH3CH2O(CH2)2CH3 (etoksi propana)
CH3OCH3 (metoksi metana)
CH3CH2O(CH2)2CH3 (etoksi propana)
3.
Alkanal atau Aldehid merupakan gugus
fungsi yang terdiri dari atom C, O, dan H memebentuk gugus -COH. Aldehid memiliki akhiran –nal.
Contoh:
HCOH (Metanal)
CH3CH2COH (Propanal)
HCOH (Metanal)
CH3CH2COH (Propanal)
4.
Alkanon atau Keton merupakan gugus
fungsi Aldehid yang kehilangan atom H-nya membentuk gugus -CO-, sehingga Keton mampu
mengikat 2 gugus alkil lain yang berbeda. Keton memiliki akhiran –non.
Contoh:
CH3COCH3 (2-Propanon)
CH3COCH3 (2-Propanon)
5.
Asam Alkanoat atau Asam Karboksilat
merupakan gugus fungsi yang terdiri dari atom C, O, dan H serta O lainnya yang
memiliki ikatan rangkap 2 sehingga membentuk gugus -COOH-. Asam Karboksilat memiliki akhiran –oat.
Contoh:
CH3CH2COOH (Asam 1-Propanoat)
CH3(CH2)4COOH (Asam 1-Pentanoat)
CH3CH2COOH (Asam 1-Propanoat)
CH3(CH2)4COOH (Asam 1-Pentanoat)
6.
Alkil Alkanoat atau Ester merupakan
gugus fungsi Asam Karboksilat yang kehilangan atom H-nya sehingga membentuk
gugus -COO- yang
dapat mengikat 2 gugus alkil. Ester dapat dihasilkan dari reaksi Esterifikasi
yaitu Reaksi antara Asam Karboksilat dengan Alkohol. Ester memiliki akhiran -il
–oat.
Contoh:
CH3COOCH3 (Metil Etanoat)
CH3COOCH3 (Metil Etanoat)
7.
Gugus Fungsi Amina merupakan gugus
fungsi yang berasal dari senyawa NH3 yang kehilangan 1 atom H
menjadi -NH2 (Amina
Primer) atau kehilangan 2 atom H menjadi -NH (Amina Sekunder) atau kehilangan seluruh atom Hnya
menjadi -N (Amina
Terisier). Amina memiliki akhiran –amina.
Contoh:
CH3CH2NH2 (Etil Amina)
(CH3)3N (Trimetil Amina)
CH3CH2NH2 (Etil Amina)
(CH3)3N (Trimetil Amina)
8.
Gugus Fungsi Haloalkana adalah Gugus
Fungsi yang terdiri dari unsur-unsur Halogen seperti Fluor (F), Klor (Cl), Brom
(Br), dan Iodin (I). Masing-masing gugus fungsi haloalkana hanya memiliki 1
tangan sehingga hanya bisa mengikat 1 gugus alkil. Haloalkana memiliki awalan Floro- untuk
Fluor, Kloro- untuk Klor, Bromo- untuk
Brom, dan Iodo- untuk Iodin.
Contoh:
CH3Cl (Klorometana)
CH3CHBrCH3 (2-Bromopropana)
CH3Cl (Klorometana)
CH3CHBrCH3 (2-Bromopropana)
Klasifikasi struktur
Hidorkarbon tersaturasi
dapat berupa:
1.
Lurus (rumus umum CnH2n + 2),
kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
2.
Bercabang (rumus umum CnH2n + 2,
n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
3.
Siklik (rumus umum CnH2n,
n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk
suatu siklus.
Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan
alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.Hidrokarbon
tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya
linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut
dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).
KLASIFIKASI
HIDROKARBON
1.
Senyawa
Rantai Terbuka (Alifatik).
Senyawa alifatik adalah senyawa yang
mengandung karbon dan hydrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus,
bercabang atau cincin non-aromatik. Alifatik berasal dari bahasa Yunani “aleiphar”
yang berarti lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak
hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak. Senyawa alifatik dapat
berbentuk senyawa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik.
Kebanyakan mudah terbakar, memungkinkan penggunaan hidrokarbon sebagai bahan
bakar, seperti metana di pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena
dalam pengelasan. Hidrokarbon dari alkana, alkena dan alkuna merupakan senyawa
alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Senyawa alifatik juga
dikenal sebagai hidrokarbon alifatik atau senyawa non-aromatik. Contohnya
seperti etilena, isooktan, asetilena. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa
hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
a.
Senyawa alifatik jenuh adalah
senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja.
Senyawa alifatik jenuh yaitu senyawa yang
Bergabung dengan ikatan tunggal (alkana).
Alkana dan Sikloalkana
Alkana (juga disebut dengan parafin)
adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh
asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain,
alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan
ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2.
Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa
karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah
contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10
atom karbon.
Setiap atom karbon
mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H
atau ikatan C-C),
dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C).
Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus
kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur
berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana).Gugus
alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri
dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil
atau gugus etil.
Sikloalkana
adalah jenis alkana yang mengandung cincin karbon (tetapi bukan sebuah cincin
benzene). Molekul-molekul ini masih hanya memiliki ikatan tunggal dan dengan
demikian jenuh. Contoh:
b.
Senyawa
alifatik tak jenuh ,yaitu pada rantai karbonnya terdapat ikatan rangkap dua
atau tiga. Hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua disebut
alkena,sedangkan hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga disebut
alkuna.
Alkena
Alkena
atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak
jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom
karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana,
yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk
suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus
umum CnH2n.
Alkena yang paling sederhana adalah etena
atau etilena (C2H4) Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti
alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak
dianggap sebagai alkena.
Alkuna
Alkuna memiliki setidaknya satu
rangkap tiga antara atom karbon. Rumus untuk alkuna yaitu, untuk sebuah alkuna
dengan hanya satu ikatan rangkap tiga memiliki rumus CnH(2n-2).
2.
Senyawa
Rantai Tertutup (Siklik)
Senyawa siklik yang atom lingkarnya
selain tersusun oleh atom C (karbon) juga tersusun oleh atom lain, misalnya: O,
N, dan S. Senyawa siklik terbagi menjadi senyawa heterosiklik dan homosiklik.
1)
Heterosiklik
Senyawa heterosiklik adalah suatu
senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua
atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik,
sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam
sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat
(pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contohnya adalah
piridin, furan, tiofen, dan pirol.
2)
Senyawa Homosiklik
Adalah senyawa-senyawa dimana cincin
hanya terdiri dari atom karbon Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik
dibagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatic.
a.
Senyawa Alisiklik
Senyawa cincin beranggota tiga atau
lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik
disebut senyawa alisiklik. Hidrookarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum
CnH2n. contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksena.
b.
Senyawa Aromatik
Senyawa ini mengandung cincin
benzena, yaitu sebuah cincin dari 6 atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal
yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatic karena banyak dari mereka yang
memiliki bau yang harum. Sifat-sifat senyawa aromatic :
1)
Sifat fisik
·
Zat cair tidak berwarna
·
Memiliki bau yang khas
·
Mudah menguap
·
Benzene digunakan sebagai
pelarut
·
Tidak larut dalam pelarut polar
seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan
tetraklorometana.
·
Larut dalam berbagai pelarut organic
·
Benzena dapat membentuk campuran
azeotrop dengan air
·
Densitas : 0,88
2)
Sifat Kimia
·
Bersifat toksik karsinogenik (
hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada
alternatif lain misalnya toluena .
·
Merupakan senyawa nonpolar.
·
Tidak begitu reaktif tetapi mudah
terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
·
Lebih mudah mengalami reaksi
subtitusi dari pada adisi
Senyawa aromatik terdiri dari kelas
hidrokarbon yang mencakup enam anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di
mana elektron valensi ikatan pi terdelokalisasi atau terkonjugasi.Senyawa ini
bersifat stabil dan melimpah baik dalam bentuk alami maupun sintetisnya. Nama
aromatik diambil berdasarkan pada aroma kuat yang dihasilkannya.Senyawa
aromatik paling sederhana adalah benzena (C6H6), senyawa bersifat karsinogen
yang mudah terbakar, namun merupakan bahan kimia industri penting.Benzena
merupakan termasuk dari golongan senyawa aromatis yang paling sederhana.
Benzena mempunyai rumus (C6H6) di mana merupakan dari
hidrokarbon tidak jenuh sehingga mudah bereaksi dengan senyawa atau unsur lain
membentuk senyawa baru. Rumus molekul benzena telah ditemukan sejak tahun 1834
yaitu C6H6. Rumus molekul ini memperlihatkan
ketidakjenuhan karena tidak memenuhi rumus CnH2n+2. Akan tetapi
benzena tidak memperlihatkan ketidakjenuhan, benzena tidak melunturkan warna
air bromin (tidak diadisi oleh bromin). Hasil percobaan menunjukkan bahwa
monosubstitusi benzena, C6H5X, tidak mempunyai isomer.
Hal ini mengisyaratkan bahwa keenam atom H pada benzena mempunyai kedudukan
yang ekivalen.Sementara itu, disubstitusi benzena, C6H4X2,
mempunyai tiga isomer. Rumus struktur benzena menjadi persoalan bertahun-tahun
yang kemudian terselesaikan atas usul Kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar
enam atom hidrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C6H6
dibuat setara.Terdapat 2 cincin aromatik, yaitu :
a) Cincin aromatik sederhana
Cincin aromatik sederhana, juga
dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik
aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan
awan elektron pi yang
berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama
trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul
yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena
dan indola.
Cincin aromatik sederhana dapat
berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat
berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana
biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun
cincin beranggota enam, seperti piridina.
b) Cincin aromatik heterosiklik
Cincin aromatik yang mengandung atom
nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik
non-basa.
-
Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron
bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini
bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom
nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik
basa adalah piridina
dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja
mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina.
-
Pada cincin non basa, pasangan menyendiri
elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem
aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom
hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.
Daftar Pustaka
Hai novi tolong berikan kesimpulan dari postingan ini. Trimakasih.
BalasHapusSenyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari
Hapusnamanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom
hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa
hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain. Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.
Hidrokarbon pada kehidupan sehari-hari sangatlah penting dan memiliki kegunaan
yang tidak dapat digantkan oleh senyawa lain dalam penggunaan sehari-hari dalam
bidang sandang, pangan serta papan. Dalam penggunaannya pun memiliki peran tersendiri dalam kegunaannya sehari-hari.
Apa maksud dari Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini?
BalasHapusYaitu dengan mengganti pasangan dari atom2 pembentuknya. Salah satu senyawa dengan sifat ini adalah piridina, di mana sebuah gugus CH di dalam cincin aromatis yang terdiri dari enam atom diganti dengan nitrogen.
HapusSelamat malam... Jelaskan apa perbedaan dari homosiklik dan heterosiklik, berikan contohnya?
BalasHapusSenyawa Homosiklik: Senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atom karbon.
HapusSenyawa Heterosiklik: Senyawa siklik yang atom lingkarnya selain tersusun oleh atom C (karbon) juga tersusun oleh atom lain, misalnya: O, N, dan S
Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi terdelokalisasi atau terkonjugasi,
BalasHapusapa yang dimaksud dengan enam anggota tersebut?,tolong jelaskan
Tolong jelaskan yang di maksud dengan
BalasHapusCincin aromatik heterosiklik dan cincin raromatik sederhana ?
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.
HapusCincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon.
Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.