ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

SISTEM NOMENKLATUR MENURUT IUPAC

DAN ISOMER STRUKTURAL PADA ALKANA

A.     Sistem Nomenklatur

Banyak senyawa organic yang tidak diketahui strukturnya, hal ini berlangsung pada abad ke 19. Pada masa itu nama-nama senyawa besifat ilustratif, yakni menyiratkan asal-usul sifatnya. Untuk memudahkan dalam mengenal dan mengidentifikasi senyawa-senyawa tersebut maka dikenal dengan munculnya nomenklatur. Nomenklatur atau Tata nama  (bahasa Inggris: nomenclature) berasal dari bahasa Latin : nomen untuk penamaan ataucalare bagi sebuah penyebutan dalam bahasa Yunani: ονοματοκλήτωρ yang berasal dari kata όνομα atau onoma yang sama berarti dengan bahasa Inggris kuno :nama dan bahasa Jerman kuno : namo adalah merujuk pada persyaratan, sistem prinsip-prinsip dasar, prosedur dan persyaratan yang berkaitan dengan penamaan yang dapat merupakan pembakuan kata atau frasa penugasan untuk objek tertentu. Meledaknya jumlah senyawa organic , masing-masing dengan nama kuno dan aneh, pada akhir abad ke-19 ahli kimia organic memutuskan untuk mensistematikan tata nama organic untuk menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. System tata nama senyawa yang telah dikembangkan disebut dengan nama jenewa atau system IUPAC.

Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya, tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.

Sebagai contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut. Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn.

NH₂CH₂CH₂OH

Jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.

Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:

1.      Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et".

2.      Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an".

3.      Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH₂). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari amina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".

4.      Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".

5.      Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".

Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan.

Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama menemukan senyawa itu. Misalya nama asam barbiturat bearasal dari nama wanita Barbara.Nama-nama itu disebut nama trivial atau nama lazim. Dalam banyak hal nama trivial bersifat seperti nama pameo.

Pada akhir abad 19 ahli kimia organik memutuskan untuk mensistematikkan tata nama organik untuk menggabungkan nama senyawa dan strukturnya.Sistem tata nama yang telah dikembangkan disebut nama Janewa atau sistim IUPAC. IUPAC ialah inisial dari internasional union of pure and Applied Chemistry,organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan tata nama kimia.Sistem tatanama lain,yang dihubungkan dengan sistem IUPAC.

Organic Nomenklatur berkembang pada pertengahan abad ke-19,banyak senyawa organik yang tidak diketahui strukturnya. Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama-tama menemukan senyawa itu. Misalnya asam barbiturat yang berasal dari nama wanita barbara. Sistem nomenklatur terbagi menjadi 3 bagian yakni:

1.      Parents (rantai induk) rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi.

2.      Prefiks: cabang.

3.      Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una).

Pada umumnya,penentuan nama senyawa turunan alkana dapat dilakukan dengan memperhatikan langkah-langkah berikut:

a.       Mengidentifikasi gugus fungsi.

b.      Memilih rantai induk yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi.

c.       Menuliskan nomor,dimulai dari salah satu ujung sedemikiam sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil.

d.      Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang,kemudian nama rantai induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di,tri,tetra dan seterusnya. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad.

Review Tata Nama Senyawa Organik Menurut Aturan Iupac

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal. Aturan penamaan senyawa alkana :

1)       Alkana memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC.

2)      Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang.

3)      Penomoran rantai induk dimulai dari ujung terdekat cabang.

4)      Menentukan nomor cabang pada rantai induk.

5)      Memberi nama cabang yang merupakan gugus alkil.

6)      Urutan penamaan alkana :

a)      Untuk rantai lurus (tidak bercabang)  Nama alkana diberi awalan n (normal)

Contoh : 

b)      Untuk rantai bercabang

-          Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, urutan penamaan: nomor alkil - jumlah alkil sejenis ( di , tri , tentra, dst.) - nama alkil-nama alkana- rantai induk.

Contoh :

-          Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, urutan penamaan : nomor alkil - jumlah alkil sejenis (di, tri, tentra, dst.) - nama alkil (menurut abjad) – nama alkana rantai induk

Contoh :

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua. Aturan penamaan senyawa alkena:

1)      Penamaan rantai induk sama seperti alkana, akan tetapi pada alkena berakhiran – ena.

2)      Penentuan rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap dua.

3)      Penomoran rantai induk dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

4)      Penamaan alkil sama seperti alkana, tetapi pada penomoran lebih didahulukan ikatan rangkap.

5)      Urutan penamaan alkena :

a)      Untuk rantai lurus (tidak bercabang)  Nomor ikatan rangkap –  nama alkena.

Contoh:

b)      Untuk rantai bercabang  Nomor alkil pada rantai induk - jumlah alkil (untuk lebih dari satu alkil sejenis (di, tri, tentra, dst.) – nama alkil (menurut abjad untuk lebih dari satu jenis alkil) – nomor atom C ikatan rangkap  – nama alkena rantai induk .

Contoh:

c)      Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap penamaan rantai induk :  Nomor ikatan rangkap - nama rantai menurut aturan imbuhan pengganda IUPAC  – jumlah ikatan ranngkap ( di , tri , tentra, dst.)  – ena.

Contoh:

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga. Aturan penamaan sama seperti alkena hanya saja akhiran – ena diganti dengan  – una.

Contoh:

B.     Isomer Struktural

Struktur menggambarkan bagaimna atom-atom saling berkaitan dalam satu molekul,yaitu menggambarkan apa mengikat apa,sedangkan konfigurasi menggambarkan susunan ruang atom-atom dalam satu molekul. Senyawa-senyawa dengan rumus molekul dan struktur yang sama dapat saja mempunyai konfigurasi yang berbeda.

Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C₃H₈O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, di mana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
Beberapa jenis isomer struktural yaitu:

1.      Isomer ionisasi

Dua senyawa koordinasi yang rumusnya mempunyai ion pusat yang sama (Cr³⁺) dan lima dari enam ligannya (molekul NH₃) adalah sama. Senyawa ini berbeda karena isomer pertama mempunyai ion SO₄^2-sebagai ligan keenam, dengan ion netral Cl^- menetralkan muatan ion kompleks, sedangkan isomer kedua memiliki Cl^- sebagai ligan keenam dengan SO₄^2- menetralkan muatan ion kompleks.

·         [CrSO₄(NH₃)₅Cl] {pentaaminasulfatokromium(III) klorida}

·         [CrCl(NH₃)₅]SO_{4 {}pentaaminaklorokromium(III) sulfat}

2.      Isomer koordinasi

Isomer koordinasi dapat muncul jika senyawa koordinasi tersusun atas kation kompleks dan anion kompleks. Ligan dapat dikontribusikan secara berbeda di antara kedua ion, seperti NH₃(aq) dan CN^-.

·         [Co(NH₃)₆][Cr(CN)₆] {heksaaminakobalt(III) heksasianokromat(III) }

·         [Cr(NH₃)₆][Co(CN)₆] {heksaaminakromium(III) heksasianokobaltat(III) }

3.      Isomer tautan

Beberapa ligan dapat melekat pada ion logam atom pusat suatu ion kompleks dengan cara berbeda.

·         [Co(NO₂)(NH₃)₅]²⁺ { ion pentaaminanitrito-N-kobalt(III) }

C.     Isomer pada Alkana

Isomer adalah rumus molekul yang sama tapi strukturnya berbeda.dia menunjukkan isomer apabila mempunyai sifat yang berbeda baik itu sifat kimia maupun sifat fisika. Sifat kimia dapat dilihat dari kestabilan dalam suatu ikatan dan sifat fisika dapat dilihat dari titik leleh dan titik didih.

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomerkerangka.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

·                     Isomer dari butanA C₄H₁₀

·                     Isomer dari heksana C₆H₁₄

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul :

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Isomer terbagi 3 yaitu :

1.      Isomer struktur

Isomer struktur adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang. Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2.      Isomer posisi

Isomer posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

3.      Isomer fungsi

Isomer fungsional adalah terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri fungsional mempunyai sifat fisik dan sifat kimia yang berbeda.

DAFTAR PUSTAKA

http://hermalizasarah06.blogspot.co.id/2016/09/dasar-dasar-sistem-nomenklatur-menurut.html

https://memomasbunpane46.blogspot.co.id/2016/09/isomeri-struktur-senyawa-hidrokarbon.html

http://friskajulianatampubolon.blogspot.co.id/2016/09/isomeri-struktur-senyawa-hidrokarbon.html

http://sriwahyuningsihd.blogspot.co.id/2016/09/isomer-struktur-senyawa-hidrokarbon-dan.html