TUGAS
TERSTRUKTUR II
TUGAS
TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7
1. Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada
struktur –trans padanannya?
2. Tuliskan
Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mugkin dari 2,3,4-pentanatriol.
Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?
Jawab :
1. Molekul
sikloheksana dapat bersifat cis
ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada
sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat
saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki
aneka ragam konformasi. gambar (atas) dibawah berikut ini adalah beberapa
bentuk kursi dari cis-1,2-dimetilsikloheksana :
Posisi equatorial lebih stabil dibandingkan posisi aksial
dikarenakan pada posisi equatorial efek
tolakan sterik lebih kecil dibandingkan bentuk aksial. Suatu sikloheksana
terdistubsituent cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya,
karena kedua subsituen dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial..Sedangkan
dalam trans-1,3- isomer, 1 gugusnya terpaksa berposisi aksial.
Sikloalkana adalah golongan senyawa
hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk
cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana
sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana
dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik.
Rumus umum sikloalkana CnH2n. Kestabilan
(ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan
Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti
halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam
senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50)
maka molekulnya mengalami regangan.
Makin besar penyimpangannya terhadap sudut
ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut
makin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai
isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang
masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat
fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik
didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat
bereaksi dengan senyawa lain).
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom.
Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
·
Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana
adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2-
dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87
kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana,
konformasi trans lebih stabil dari cis, karena padatrans kedua
substituen pada posisi ekuatorial.
·
Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka
konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada
posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e,
sedangkantrans adalah a,e.
·
Dua gugus yang
disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun
trans. Cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans 1,3 karena kedua
substituent dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans-1,3 satu
gugus terpaksa berposisi aksial. Dalam hal ini kesetabilansuatu isomer
baik itu cisataupun trans tergantung pada posisi substituennya. Jika cis-1,3
lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini disebabkan bahwa pada posisi
ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan posisi aksial
pada trans-1,3 sehingga cis-1,3lebih stabil. Jadi dapat disumpulkan bahwa
posisi ekuatorial memilik efek tolakan sterik yang kecil sehungga stabil dan
semakin kecil tolakan sterik antar atom maka akan semakin stabil. Begitupula sebaliknya
pada posisi aksial yang memiliki tolakan sterik yang besar sehingga menyebabkan
ketidakstabilan.
2.
Proyeksi fischer untuk
semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol, yaitu :
2,3-dihidroksipropanal (gliseraldehida),
dan 2,3,4-trihidroksibutana (eritrosa).
DAFTAR PUSTAKA
bisakah,anda menambahkan penjelasan pada jawaban nomor 2 agar lebih jelas,terimakasih
BalasHapusEmil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
HapusProyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
kesetabilan suatu isomer baik itu cis ataupun trans tergantung pada posisi substituennya.mengapa demikian? Apakah isomer itu hanya bergantun pada posisi subsituennya saja atau ada faktor lain. Tolong jelaskan.
BalasHapusKarena masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.
HapusMengapa posisi ekuatorial memilik efek tolakan sterik yang kecil ?
BalasHapusKarena posisi equatorial lebih stabil dibandingkan posisi aksial
HapusSelamat malam saudari novi saya ingin sedikit menambahakan. menurut saya seharusnya pada soal nomor 1 yaitu siklohksana terdistribusi cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanya, dibuat gambar perbedaan antara Cis-1,3-dimetilsikloheksana dan Trans-1,3-dimetilsikloheksana.
BalasHapusTerimakasih kepada saudara wahyu atas penambahan materinya.
HapusSaya hanya ingin menambahkan sesikit jawaban dari pertanyaan nomor 2 mengenai proyeksi Fischer.
BalasHapusDengan menggunakan proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus di sekitar pusat kiral yang berbeda, yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan untuk karbohidrat dan asam amino.
Terimakasih kepada saudari Nadya atas penambahan materinya. Sangat membantu
Hapus