ALKOHOL, ETER, DAN SENYAWANYA

Alkohol, Eter, dan Senyawanya

Alkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :

No.	Alkohol	Eter
1.	Zat cair jernih ,mudah larut dalam air.	Zat cair jernih , sukar larut dalam air
2.	Titik didih alcohol lebih tinggi ( bila Mr senyawanya sama ).	Titik didih eter lebih rendah ( bila Mr senyawanya sama )
3.	Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2.	Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ).
4.	Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl.	Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl.

Gugus fungsi adalah bagian yang paling reaktif dari suatu senyawa, sehingga gugus fungsi dapat menjadi ciri dari suatu senyawa.

Gugus Fungsi	Nama
-OH	Hidroksi
-OR	Alkoksi
-X	Halida
-CHO	Aldehid
-CO-	Keton
-SO3H	Sulfonat
-COOH	Asam karboksilat
-COO-R	Ester

Alkohol (Alkanol) dan eter (alkoksi alkana) memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C_nH_2n+2O. Yang membedakan alkohol dengan eter adalah gugus fungsi yang dimiliki. Gugus fungsi alkohol adalah hidroksi, -OH. Gugus fungsi eter adalah alkoksi, -OR.

Bila diperhatikan dalam rumus struktur alkohol dan eter akan ditemukan R, R adalah lambang rantai karbon (alkil), R dalam alkohol dan eter tidak dapat diganti dengan H.

·         Aldehid dan Keton

Aldehid (alkanal) dan keton (alkanon) memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C_nH_2nO. Yang membedakan aldehid dengan keton adalah gugus fungsi yang dimiliki. Gugus fungsi aldehid adalah -CHO di ujung. Gugus fungsi keton adalah –CO- di tengah.

Penamaan aldehid :

-          Menurut IUPAC, aldehid diberi nama mirip dengan alkana, diberi akhiran –al.

-          Secara trivial, aldehid dinamakan dengan nama aldehid.

Contoh: 

Tabel nama-nama trivial aldehid yang sering didengar dalam kehidupan sehari-hari :

Senyawa Aldehid	Nama
CH2O	Formaldehida
C2H4O	Asetaldehida
C3H6O	Propionaldehida
C4H8O	Butiraldehida
C5H10O	Valeraldehida
C6H12O	Kaproaldehida

·         Keton

Penamaan keton :

-          Menurut IUPAC, keton diberi nama seperti alkana, diberi akhiran –on.

-          Secara trivial, keton diberi nama alkil-alkil-keton.

Contoh: 

·         Asam Karboksilat dan Ester

Asam karboksilat (asam alkanoat) dan ester (alkil alkanoat) memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C_nH_2nO₂. Yang membedakan asam karboksilat dengan ester adalah gugus fungsi yang dimiliki. Gugus fungsi asam karboksilat adalah -COOH di ujung. Gugus fungsi ester adalah –COO-R.

Penamaan asam alkanoat (asam karboksilat) :

-          Menurut IUPAC, penamaan asam karboksilat, mirip dengan penamaan alkana, diberi awalan kata asam dan akhiran –oat.

-          Sementara untuk penamaan trivial tidak pola tertentu.

Contoh:
 

Penamaan asam alkanoat (asam karboksilat) :

-          Menurut IUPAC, penamaan asam karboksilat, mirip dengan penamaan alkana, diberi awalan kata asam dan akhiran –oat.

-          Sementara untuk penamaan trivial tidak pola tertentu.

Contoh:

      

 

Tabel nama-nama trivial asam karboksilat yang sering didengar dalam kehidupan sehari-hari

Rumus Asam Karboksilat	Nama
HCOOH	Asam format (asam semut)
H3CCOOH	Asam asetat (asam cuka)
H5C2COOH	Asam propionat
H7C3COOH	Asam butirat
H9C4COOH	Asam valerat
H11C5COOH	Asam kaproat

A.     Alkohol

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidrokskil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.\

·         Rumus umum struktur ;C_nH_2n+1 OH atau R-O

·         Rumus umum molekul ;C_nH_2n+2 O

Berdasarkan jumlah gugus hidroksi nya, alkohol dibagi menjadi :

1.      Monoalkohol

Monoalkohol adalah alkohol yang memiliki satu gugus -OH. Rumus umum monoalkohol sama dengan rumus alkana, tetapi satu atom H diganti oleh gugus hidroksi (-OH). Alkohol memiliki gugus -OH, rumus struktur dapat juga ditulis R-OH (R menyatakan gugus alkil). Alkohol merupakan turunanalkana sehingga disebut juga alkanol. Oleh karena, itu penamaannya disesuaikan  dengan alkananya, tetapi huruf akhir a pada alkana diganti dengan ol.

2.      Polialkohol

Yaitu jika senyawa alokohol tersebut terdapat gugus ─ OH jumlahnya lebih dari satu.
Contoh:

§  Glikol CH2─ OH. Glikol merupakan cairan digunakan untuk anti beku pada air radiator mobil.

§  Gliserol. Gliserol banyak manfaatnya dalam hidup kita sehari-hari misalnya digunakan untuk bahan pembuatan pasta gigi sehingga berasa manis, untuk sintesis lemak atau minyak dan untuk bahan peledak ( TNG = Trinitrogliserol ) dan lain-lain .

Jenis-jenis alcohol

Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus -OH, alkohol dibedakan atas :

1.      Alkohol primer
 

§  Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C yang mengikat satu atom C yang lain.

§  Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi aldehid, dan pada oksidasi tahap berikutnya aldehid akan menghasilkan asam alkanoat.

§  Ciri-ciri alkohol primer adalah 

-       Namanya berakhiran 1-ol. 

-       Gugus –OH selalu terikat pada CH₂.

Contoh : CH₃-CH₂-CH₂-OH

    1-Propanol

2.      Alkohol Sekunder
 

§  Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C yang mengikat dua atom C yang lain.

§  Alkohol sekunder dapat teroksidasi menjadi alkanon.

Ciri-ciri alkohol sekunder adalah :

-          Namanya tidak berakhiran 1-ol.

-          Namanya tidak mengandung n-il-n-ol (nomor –il dan nomor –ol yang sama). Gugus –OH selalu terikat pada CH.

Contoh : CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₃

        OH

(2-pentanol)

3.      Alkohol tersier

§  Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.

§  Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

§  Namanya mengandung n-il-n-ol (nomor –il dan nomor –ol yang sama).

§  Gugus –OH selalu terikat pada C.

Sifat alkohol

1.      Sifat fisik

Alkohol rantai pendek  bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air serta  memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.

2.      Sifat kimia

Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi yang umum terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :

§  Reaksi oksidasi. Reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus.

§  Reaksi dengan asam karboksilat. Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi esterfikasi.

Tata Nama Alkohol

1.      Tata nama alkohol berdasarkan IUPAC

a.       Terlebih dahulu menentukan rantai karbon terpanjangyang mengandung gugus -OH. Selanjutnya, rantai karbon terpanjang tersebut di beri nama rantai alkananya, tetapi akhir huruf a digantikan dengan ol. Ex; butanol, pentanol, heksanol dan sebagainya.

b.      Penomoran dimulai dari atom C ujung yang terdekat dengan gugus -OH.

c.       Senyawa alkohol yang memilki gugus alkil dan rantai terpanjangnya ekuivalen darikedua ujungnya terhaap gugus -OH, gugus alkil tersebut harus memperolehnomor yang lebih kecil. Jika pada suatu rantai alkohol terdapat lebih dari satu gugus alkil yang berbeda dan gugus -OH terikat pada atom C dengan posisi yang ekuivalen dari kedua ujung rantai terpanjang, penomoran dilakukan dengan menempatkan gugus alkil yang lebih besar pada atom C dengan nomor yang lebih kecil.

d.      Urutan penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan abjad.

2.      Tata nama monoalkohol berdasarkan cara trivial.

Pada tata nama alkohol cara trivial ini, urutan penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan panjang rantai alkil (metil, etil, propil, dan seterusnya ).

Keisomeran Pada Alkohol

1.      Keisomeran Struktur

Senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Ex i-propanol berisomer struktur dengan senyawa 2-propanol. Cara menentukan jumlah isomer pada suatu senyawa alkohol pertama-tama tentukan rangka atom karbonnya, kemudian aturlah posisi gugus fungsi -OH.

2.      Keisomeran Optik

Yaitu tipe isomer suatu senyawa yang memiliki rumus molekul, gugus fungsi, dan posisi gugus fungsi sama, tetapi letak atom atom atau gugus fungsinya berbeda. Jika atom C yang berikatan dengan gugus -OH pada senyawa alkohol mengikat tiga atom atau tiga gugus atom yang berbeda,senyawa tersebut  memiliki keisomeran optik. Atom C yang mengikat empat atom atau gugus atom yang berbeda disebut C Asimetris (C kiral).Terdapat 2 jenis alkohol yang memiliki isomer optik, yaitu :

a)    Alkohol sekunder yang memilki 2 alkil yang berbeda yang terikat pada C – OH.

b)   Alkohol tersier yang memiliki 3 alkil berbeda yang terikat pada C – OH,

Kegunaan dan Dampak Penggunaan Alkohol

1.      Monoalkohol

a.       Methanol

-          Sebagai pengawet mayat atau spesimen biologi.

-          Bahan baku untuk mensintesis senyawa lain seperti metil butirat.

-          Dapat menghasilkan bahan bakar yang memiliki nilai oktan yang tinggi.

-          Bersifat toksik (beracun)dalam jumlah sidikit (15ml) dapat menyebabkan kebutaan dan dalam jumlah banyak dapat menyebabkan kematian

b.      Etanol

-          Zat anti septik,pembersih luka, serta pensteril alat-alat kedokteran dan industry.

-          Pelarut dalam industri parfurm,obat obatan, zat warna, dan kosmetik.

-          Bahan bakar yang disebut gosohol, digunakan sebagai bahan bakar alternatif yang ramah lingkungan.

c.       Spirtus

-          Bahan bakar lampu petromak dan bunsen. Dan lampu spirtus ini biasanya digunakan untuk proses sterilisasi di labolatorium mikrobiologi.

2.      Polialkohol

a.       Gliserol

-          Bahan cairan pembersih telinga dan pelarut obat obatan, ex sirup obat batuk.

-          Bahan kosmetik (pelembab kulit).

-          Bahan baku serat plastic.

-          Bahan untuk membuat peledak,yaitu nitrogliserin.

b.      Glikol

-          Pelarut dan bahan baku untuk membuat serat sintesis seperti dacron.

Reaksi Alkohol

1.      Reaksi identifikasi alkohol menggunakan logam natrium

Reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter karena eter tidak dapat bereaksi denganlogam natrium.alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen sesuai dengan persamaan reaksi berikut;

2R- OH +2Na => 2R – Ona + H₂ (g)

2CH₃- CH₂-OH+2Na => 2CH₃ – CH₂ – Ona + H₂ (g)

       Etanol                              Natrium Etoksida

Reaksi ini merupakan reaksi yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter karena eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium.

2.      Reaksi identifikasi alkohol menggunakan fosfor trihalida

Jika alkohol direaksikan dengan fosfor trihalida akanmenghasilkan alkil halida.

3R -OH + PX₃ => 3R – X + H₃PO₃

3.      Reaksi oksidasi (untuk membedakan jenis alkohol)

Oksidasi alkohol  Primer menghasilkan senyawa aldehid. Jika aldehid dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton, melalui mekanisme reaksi berikut.

4.      Uji lucas

Pereaksi lucas terdiri atas ZnCl2 dalam Hcl pekat.uji lucas ini berdasarkan reaksi antara alkohol dan HCl dengan katalis ZnCl2. Alkohol tersier bereaksi cepat dengan gejala reaksi berupa terbentuknya kabut di permukaan larutan. Alkohol sekunder bereaksi dalam waktu ssekitar 5 menit, sedangkan alkohol primer tidak menunjukkan terjadinya suatu reaksi.

Senyawa – Senyawa Alkohol

1.      Metanol

Alkohol jenis ini mempunyai struktur paling sederhana, tetapi paling toksik pada manusia dibanding dengan jenis alkohol lainnya. Metanol secara luas digunakan pada industri (metanol diubah menjadi formaldehid atau digunakan untuk mensintesa bahan kimia lain), rumah tangga, pelarut cat, anti beku dan sebagai bahan bakar.

Tidak seperti alkohol pada minuman, metanol tetap beracun meskipun dalam jumlah kecil. Gejala keracunan metanol adalah kebutaan karena metanol menyerang syaraf penglihatan juga dapat berakibat kematian.

2.      Etanol

. Ethanol dihasilkan dari tumbuh-tumbuhan dengan kandungan hidrokarbon tinggi ethanol (disebut juga etil-alkohol atau alkohol saja), adalah alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Karena sifatnya yang tidak beracun bahan ini banyak dipakai sebagai pelarut dalam dunia farmasi dan industri makanan dan minuman. Etanol tidak berwarna dan tidak berasa tapi memilki bau yang khas. Bahan ini dapat memabukkan jika diminum bila dalam minuman beralkohol atau arak, selain digunakan di dalam arak, etanol juga digunakan sebagai bahan api bagi menggantikan gasolin , Etanol sering ditulis dengan rumus EtOH. Rumus molekul etanol adalah C₂H₅OH atau rumus empiris C₂H₆O.

3.      Spiritus

Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakar spiritus) dan untuk menyalakan lampu petromak. Di laboratorium pembakar spiritus digunakan untuk uji nyala. Pembakar spiritus juga digunakan untuk proses sterilisasi di laboratorium mikrobiologi. Spiritus bersifat racun, karena adanya kandungan metanol didalamnya. Bahan utama spiritus adalah etanol dan bahan tambahan terdiri dari metanol, benzena dan piridin.

4.      Glikol

Alkohol dihidrat sering disebut glikol. Yang paling penting dari jenis ini adalah etilen glikol. Nama IUPAC dari etilen glikol adalah 1,2-etanadiol. Senyawa ini merupakan bahan utama pada campuran antibeku permanen untuk radiator kendaraan bermotor. Etilen glikol adalah cairan yang manis, tak berwarna dan agak lengket. Karena keberadaan dua gugus hidroksil, maka ikatan intermolekul hidrogen menjadi lebih besar. Oleh sebab itu etilen glikol mempunyai titik didih yang tinggi (198⁰C) dan tidak menguap jika dipakai sebagai anti beku. Etilen gikol juga mudah bercampur dengan air. Suatu larutan 60% etilen glikol dalam air tidak membeku sampai suhunya turun hingga -49⁰C.

5.      Gliserol

Gliserol juga disebut gliserin, merupakan salah satu senyawa alkohol trihidrat. Gliserol berbentuk cairan manis seperti sirup. karena tidak beracun, gliserol merupakan hasil dari hidrolisa lemak dan minyak.

B.     Eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

a.       Struktur dan Ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

b.      Struktur serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

·         Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.

·         Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:

-          Ester R-C(=O)-O-R

-          Asetal R-CH(-O-R)-O-R

-          Aminal R-CH(-NH-R)-O-R

-          Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

·         Rumus umum struktur ;   R – O -R'

·         Rumus umum molekul ; C_nH_2n+2 

      R – H       R – OR'

      alkana            eter

                                            

Penamaan Ester

1.      Menurut IUPAC, penamaan ester menggunakan nama alkil alkanoat.

Pada ester, gugus alkil yang menempel pada C, bisa digantikan atom hidrogen, seperti terlihat pada gambar ini:

2.      Secara trivial, ester diberi nama dengan alkil alkil ester

Sifat-Sifat Eter

1.      Sifat Fisik

·         Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

·         Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

·         Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

·         Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

2.      Sifat Kimia

·         Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

·         Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

·         Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halide.

·         Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

3.      Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.

4.      Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter
Eter	Struktur	Titik lebur (°C)	Titidk didih (°C)	Kelarutan dalam 1 L H2O	Momen dipol (D)
Dimetil eter	CH3-O-CH3	-138,5	-23,0	70 g	1,30
Dietil eter	CH3CH2-O-CH2CH3	-116,3	34,4	69 g	1,14
Tetrahidrofuran	O(CH2)4	-108,4	66,0	Larut pada semua perbandingan	1,74
Dioksana	O(C2H4)2O	11,8	101,3	Larut pada semua perbandingan	0,45

Keisomeran Pada Eter

1.      Isomer Struktur. Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

2.      Isomer Fungsional. Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

Pembuatan Eter

1.      Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida. Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.

            R-ONa + R'-X → R-O-R' + Na

2.      Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida. Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

3.      Dehidrasi alkohol primer

2 R-OH → R-O-R + H2O

4.      Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.

Reaksi Eter

1.      Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^-.

            Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

2.      Pembentukan peroksida

            Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

3.      Sebagai basa Lewis

            Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

4.      Sintesis

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara :

-          Dehidrasi alkohol. Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

-          Sintesis eter Williamson. Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida :

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

-          Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

5.      Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga. Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

6.      Pembuatan epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

·         Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA). Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin. Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap eter adalah :

-          Reaksi oksidasi eter. Dengan campuran (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄), eter mengalami oksidasi dengan hasil seperti pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila direaksikan dengan (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) menghasilkan asetaldehida.

C₂H₅-O-C₂H₅ → 2 CH₃CHO

-          Reaksi Eter dengan Asam

Dengan HI Dingin : Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + HI → C₂H₅OH + C₂H₅I

Dengan H₂SO₄ Dingin. Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂SO₄ → C₂H₅OH + C₂H₅HSO₄

·         Reaksi Hidrolisis Eter. Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol.

Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH

·         Reaksi Eter dengan Halogen. Halogen (klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.

C₂H₅-O-C₂H₅ + Cl₂ → CH₃CHCl-O-C₂H₅ + HCl

	Etilena oksida	Eter siklik yang paling sederhana.
	Dimetil eter	Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena mempunyai bilangan cetan sebesar 56-57.
	Dietil eter	Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6°C), dan dulunya merupakan zat anestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
	Dimetoksimetana (DME)	Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85°C):
	Dioksana	Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1°C).
	Tetrahidrofuran (THF)	Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
	Anisol (metoksibenzena)	Merupakan eter aril dan komponen utama minyak esensial pada biji adas manis.
	Eter mahkota	Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.
	Polietilen glikol (PEG)	Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan farmasi.

Kegunaan Dan Dampak  Eter

Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau obat bius) yang diberikan melalaui pernafasan namun penggunaan dietil eter dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan merangsang sekresi lendir. Selain itu eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.

Permasalahannya :

1.      Mengapa alkohol dapat bereaksi dengan  logam natrium sedangkan eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium ?

2.      Bagaimana mekanisme pembentukan eter?

3.      Mengapa alkohol itu sukar disubtitusi dengan gugus fungsi lain?
Jelaskan bagaimana upaya agar alkohol dapat disubtitusi dengan reagen lainnya

4.      Mengapa Metil ters-butil eter (MTBE) dapat digunakan untuk meningkatkan angka oktan ?