Senin, 11 September 2017

HIBRIDISASI NITROGEN DAN OKSIGEN



HIBRIDISASI NITROGEN DAN OKSIGEN

Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi.
Hibridisasi sering digunakan dalam kimia organik, biasanya digunakan untuk menjelaskan molekul yang terdiri dari atom C, N, dan O (kadang kala juga P dan S). Penjelasannya dimulai dari bagaimana sebuah ikatan terorganisasikan dalam metana.
Pembentukan ikatan dalam senyawa harus sesuai dengan aturan hibridisasi yaitu :
1.      Orbital yang bergabung harus mempunyai tingkat energi sama atau hampir samA.
2.      Orbital hybrid yang terbentuk sama banyaknya dengan orbital yang bergabung.
3.      Dalam hibridisasi yang bergabung adalah orbital bukan electron

Pembentukan orbital hybrid melalui proses ibridisasi adalah sebagai berikut :
1.      Salah satu electron yang berpasangan berpromosi ke orbital yang lebih tinggi tingkat energinya sehingga jumlah electron yang tidak berpasangan sama dengan jumlah ikatan yang akan terbentuk. Atom yang sedemikian disebut dalam keadaan tereksitasi. Promosi yang mungkin adalah dari ns ken p dan ns ke ns ke nd atau (n-1)d.
2.      Penggabungan orbital mengakibatkan kerapatan electron lebih besar di daera orbital hybrid.
3.      Terjadi tumpang tindih orbital hybrid dengan orbital atom lain sehingga membentuk ikatan kovalen atau kovalen koordinasi.
           
Pada pembentukan ikatan kovalen, dua orbital atom overlap satu dengan yang lain membentuk orbital molekul. Tiap-tiap orbital atom harus berisi satu elektron, karena orbital molekul hanya dapat diisi oleh dua elektron yang spinnya berlawanan. Ini berarti, ikatan yang terbentuk oleh suatu atom, tergantung elektron yang tidak berpasangan. Kovalensi atom-atom biasanya sama dengan jumlah elektron yang tidak berpasangan. Sebelum membentuk ikatan, orbital 2s dan orbital 2p yang dalam keadaan valensi tereksitasi di atas berubah menjadi orbital baru dengan energi sama. Orbital baru ini disebut orbital hibrida sp3

Perubahan beberapa jenis orbital menjadi orbital baru yang energinya sama disebut hibridisasi. Dapat juga dikatakan, hibridisasi ialah penggabungan orbital-orbital s, p, dan d dengan jalan menambah atau mengurangi fungsi gelombangnya membentuk fungsi gelombang baru yang menyatakan orbital hibrida.

HIBRIDISASI NITROGEN

Nitrogen memiliki lima elektron valensi di lapisan kedua. Setelah hibridisasi, akan memiliki tiga setengah penuh orbital sp3 dan dapat membentuk tiga ikatan.
Hibridisasi sp3 nitrogen
 Hibridisasi sp2 nitrogen
Hibridisasi sp nitrogen

Dengan fluorin, nitrogen hanya membentuk trifluorida, NF3, sedangkan fosfor membentuk trifluorida PF3 dan pentafluorida PF5. teori hibridisasi menyarankan bahwa atom fosfor dalam PF5 mengalami hibridisasi sp3d, jadi melibatkan orbital 3d dalam membentuk ikatan P-F; atom nitrogen tidak mungkin menyediakan orbital d, dan oleh karena itu tidak mampu membentuk senyawa analog Elektronegatifitas nitrogen jauh lebih tinggi dibanding dengan anggota-anggota lainnya dalam golongannya. Akibatnya, sifat polaritas ikatan dalam senyawa nitrogen sering berlawanan dengan sifat polaritas ikatan dalam senyawa anggota lainnya.
Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon, tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atrom lain. Semua ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon. Amonia, NH3, salah satu contoh molekul yang mengandung ikatan kovalen yang melibatkan atom nitrogen. Atom nitrogen memiliki konfigurasi ground-state: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1, dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.
Ketika terdapat tiga elektron tak berpasangan mengisi orbital 2p, ini memungkinkan orbital 1s dari hidrogen untuk overlap dengan orbital 2p tersebut membentuk ikatan sigma. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.30, mendekati sudut tetrahedral (109.50). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya. Pada hibridisasi sp3, satu orbital sp3 diisi oleh dua elektron dan tiga orbital sp3 diisi masing masing satu elektron.
Ikatan sigma terbentuk dari overlap orbital hibrida sp3 yang tidak berpasangan tersebut dengan orbital 1s dari hydrogen menghasilkan molekul ammonia. Dengan demikian, ammonia memiliki bentuk geometri tetrahedral yang mirip dengan metana. Ikatan N-H memiliki panjang 1.01 A dan kekuatan ikatan 103 kkal/mol.
Nitrogen memiliki tiga elektron tak berpasangan pada orbital hibrid sp3, ketika satu elektron dalam orbital hibrida tersebut tereksitasi ke orbital p maka terbentuk hibrida baru, yaitu sp2. Elektron pada orbital p digunakan untuk membentuk ikatan pi. Jadi, atom nitrogen yang terhibridisasi sp2 memiliki satu ikatan pi yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua, mirip dengan molekul etena. Apabila elektron yang tereksitasi ke orbital p ada dua maka nitrogen memiliki kemampuan membentuk dua ikatan pi atau satu ikatan rangkap tiga (hibridisasi sp).

HIBRIDISASI OKSIGEN

Oksigen memiliki enam elektron valensi. Setelah hibridisasi, akan memiliki dua setengah penuh orbital sp3 dan akan membentuk dua ikatan mencerminkan pencampuran masing orbital atom. Energi dari setiap orbital hibrida lebih besar dari orbital awalnya tetapi kurang dari orbital p.
Dengan melihat konfigurasi elektronnya, dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz).


Elektron pada ground-state atom oksigen memiliki konfigurasi: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1, dan oksigen merupakan atom divalen. Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp3. sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104.50. diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp2 adalah pada senyawa-senyawa karbonil.
Satu contoh terakhir dari hibridisasi orbital yang sering ditemukan adalah boron trifluorida, BF3. Boron hanya memiliki tiga elektron di kulit terluarnya (1s2 2s2 2px1), hal ini berarti bahwa boron hanya dapat membentuk paling banyak tiga ikatan. Kita dapat mempromosikan elektron pada orbital 2s ke orbital 2py, akan tetapi tidak mungkin melengkapi boron dengan elektron oktet.
Terdapat satu orbital p (2pz) yang kosong. Molekul BF3 yang terbentuk memiliki geometri planar, sehingga dapat dikatakan bahwa boron terhibridisasi sp2.
lebih kecil dari sudut ideal (109.50), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H. Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.

DAFTAR PUSTAKA

ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR



SISTEM NOMENKLATUR MENURUT IUPAC
DAN ISOMER STRUKTURAL PADA ALKANA

A.     Sistem Nomenklatur
Banyak senyawa organic yang tidak diketahui strukturnya, hal ini berlangsung pada abad ke 19. Pada masa itu nama-nama senyawa besifat ilustratif, yakni menyiratkan asal-usul sifatnya. Untuk memudahkan dalam mengenal dan mengidentifikasi senyawa-senyawa tersebut maka dikenal dengan munculnya nomenklatur. Nomenklatur atau Tata nama  (bahasa Inggris: nomenclature) berasal dari bahasa Latin : nomen untuk penamaan ataucalare bagi sebuah penyebutan dalam bahasa Yunani: ονοματοκλήτωρ yang berasal dari kata όνομα atau onoma yang sama berarti dengan bahasa Inggris kuno :nama dan bahasa Jerman kuno : namo adalah merujuk pada persyaratan, sistem prinsip-prinsip dasar, prosedur dan persyaratan yang berkaitan dengan penamaan yang dapat merupakan pembakuan kata atau frasa penugasan untuk objek tertentu. Meledaknya jumlah senyawa organic , masing-masing dengan nama kuno dan aneh, pada akhir abad ke-19 ahli kimia organic memutuskan untuk mensistematikan tata nama organic untuk menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. System tata nama senyawa yang telah dikembangkan disebut dengan nama jenewa atau system IUPAC.
Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalanakhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.Pada kebanyakan senyawa, penamaan dapat dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog jika ambiguitas masih saja ada pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan akhiran gugus fungsi yang memiliki prioritas tertinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang baik dan benar bisa menghasilkan nama yang masih bisa dimengerti strukturnya, tentu saja penamaan yang baik dan benar direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.
Sebagai contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut. Penomoran alkana induk dilakukan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn.
NH2CH2CH2OH
Jika mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog adalah 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.
Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:
1.      Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et".
2.      Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi akhiran "an".
3.      Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH2). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang lebih tinggi dari amina, dan akhiran dari alkohol adalah "ol", maka akhiran majemuk yang terbentuk adalah "anol".
4.      Gugus amina tidak berada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karena itu ia diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".
5.      Setelah awalan, nama dasar, dan akhirannya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".
Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sebagai tatanama umum, yang sering digunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC menjadi sangat panjang untuk digunakan.
Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama menemukan senyawa itu. Misalya nama asam barbiturat bearasal dari nama wanita Barbara.Nama-nama itu disebut nama trivial atau nama lazim. Dalam banyak hal nama trivial bersifat seperti nama pameo.
Pada akhir abad 19 ahli kimia organik memutuskan untuk mensistematikkan tata nama organik untuk menggabungkan nama senyawa dan strukturnya.Sistem tata nama yang telah dikembangkan disebut nama Janewa atau sistim IUPAC. IUPAC ialah inisial dari internasional union of pure and Applied Chemistry,organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan tata nama kimia.Sistem tatanama lain,yang dihubungkan dengan sistem IUPAC.
Organic Nomenklatur berkembang pada pertengahan abad ke-19,banyak senyawa organik yang tidak diketahui strukturnya. Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama-tama menemukan senyawa itu. Misalnya asam barbiturat yang berasal dari nama wanita barbara. Sistem nomenklatur terbagi menjadi 3 bagian yakni:
1.      Parents (rantai induk) rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi.
2.      Prefiks: cabang.
3.      Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una).
Pada umumnya,penentuan nama senyawa turunan alkana dapat dilakukan dengan memperhatikan langkah-langkah berikut:
a.       Mengidentifikasi gugus fungsi.
b.      Memilih rantai induk yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi.
c.       Menuliskan nomor,dimulai dari salah satu ujung sedemikiam sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil.
d.      Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang,kemudian nama rantai induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di,tri,tetra dan seterusnya. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad.
Review Tata Nama Senyawa Organik Menurut Aturan Iupac
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal. Aturan penamaan senyawa alkana :
1)       Alkana memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC.
2)      Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang.
3)      Penomoran rantai induk dimulai dari ujung terdekat cabang.
4)      Menentukan nomor cabang pada rantai induk.
5)      Memberi nama cabang yang merupakan gugus alkil.
6)      Urutan penamaan alkana :
a)      Untuk rantai lurus (tidak bercabang)  Nama alkana diberi awalan n (normal)
Contoh : 


b)      Untuk rantai bercabang
-          Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, urutan penamaan: nomor alkil - jumlah alkil sejenis ( di , tri , tentra, dst.) - nama alkil-nama alkana- rantai induk.
Contoh :
-          Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, urutan penamaan : nomor alkil - jumlah alkil sejenis (di, tri, tentra, dst.) - nama alkil (menurut abjad) – nama alkana rantai induk
Contoh :

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua. Aturan penamaan senyawa alkena:
1)      Penamaan rantai induk sama seperti alkana, akan tetapi pada alkena berakhiran – ena.
2)      Penentuan rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap dua.
3)      Penomoran rantai induk dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.
4)      Penamaan alkil sama seperti alkana, tetapi pada penomoran lebih didahulukan ikatan rangkap.
5)      Urutan penamaan alkena :
a)      Untuk rantai lurus (tidak bercabang)  Nomor ikatan rangkap –  nama alkena.
Contoh:

b)      Untuk rantai bercabang  Nomor alkil pada rantai induk - jumlah alkil (untuk lebih dari satu alkil sejenis (di, tri, tentra, dst.) – nama alkil (menurut abjad untuk lebih dari satu jenis alkil) – nomor atom C ikatan rangkap  – nama alkena rantai induk .
Contoh:


c)      Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap penamaan rantai induk :  Nomor ikatan rangkap - nama rantai menurut aturan imbuhan pengganda IUPAC  – jumlah ikatan ranngkap ( di , tri , tentra, dst.)  – ena.
Contoh:

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga. Aturan penamaan sama seperti alkena hanya saja akhiran – ena diganti dengan  – una.
Contoh:

B.     Isomer Struktural
Struktur menggambarkan bagaimna atom-atom saling berkaitan dalam satu molekul,yaitu menggambarkan apa mengikat apa,sedangkan konfigurasi menggambarkan susunan ruang atom-atom dalam satu molekul. Senyawa-senyawa dengan rumus molekul dan struktur yang sama dapat saja mempunyai konfigurasi yang berbeda.
Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, di mana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
Beberapa jenis isomer struktural yaitu:
1.      Isomer ionisasi
Dua senyawa koordinasi yang rumusnya mempunyai ion pusat yang sama (Cr3+) dan lima dari enam ligannya (molekul NH3) adalah sama. Senyawa ini berbeda karena isomer pertama mempunyai ion SO42-sebagai ligan keenam, dengan ion netral Cl- menetralkan muatan ion kompleks, sedangkan isomer kedua memiliki Cl- sebagai ligan keenam dengan SO42- menetralkan muatan ion kompleks.
·         [CrSO4(NH3)5Cl] {pentaaminasulfatokromium(III) klorida}
·         [CrCl(NH3)5]SO4 {pentaaminaklorokromium(III) sulfat}
2.      Isomer koordinasi
Isomer koordinasi dapat muncul jika senyawa koordinasi tersusun atas kation kompleks dan anion kompleks. Ligan dapat dikontribusikan secara berbeda di antara kedua ion, seperti NH3(aq) dan CN-.
·         [Co(NH3)6][Cr(CN)6] {heksaaminakobalt(III) heksasianokromat(III) }
·         [Cr(NH3)6][Co(CN)6] {heksaaminakromium(III) heksasianokobaltat(III) }
3.      Isomer tautan
Beberapa ligan dapat melekat pada ion logam atom pusat suatu ion kompleks dengan cara berbeda.
·         [Co(NO2)(NH3)5]2+ { ion pentaaminanitrito-N-kobalt(III) }

C.     Isomer pada Alkana
Isomer adalah rumus molekul yang sama tapi strukturnya berbeda.dia menunjukkan isomer apabila mempunyai sifat yang berbeda baik itu sifat kimia maupun sifat fisika. Sifat kimia dapat dilihat dari kestabilan dalam suatu ikatan dan sifat fisika dapat dilihat dari titik leleh dan titik didih.
Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH4, C2H6 dan C3H8 karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C4H10mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:


Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomerkerangka.
Untuk pentana (C5H12) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

·                     Isomer dari butanA C4H10

·                     Isomer dari heksana C6H14



Senyawa dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul :

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa



Isomer terbagi 3 yaitu :
1.      Isomer struktur
Isomer struktur adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang. Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2.      Isomer posisi
Isomer posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

3.      Isomer fungsi
Isomer fungsional adalah terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri fungsional mempunyai sifat fisik dan sifat kimia yang berbeda.







DAFTAR PUSTAKA


TUGAS TERSTRUKTUR III & IV

TUGAS TERSTRUKTUR III & IV KIMIA ORGANIK I 1.       Mengapa reaksi bersaing antara substitusi dan eliminasi bisa terjadi ? Je...